Содержание серии «Я не могла бы так любить»

Деймон уговаривает Лили поговорить со Стефаном, рассчитывая через материнские чувства вернуть брату человечность. Пока он обучает мать современным правилам и готовит рискованный разговор, Стефан и Кэролайн безжалостно развлекаются в Уитморе, превращая очередную охоту в жестокое соревнование для знакомых. Елена помогает Джо лечить пострадавших и узнаёт, что та беременна. Новость заставляет Елену по-новому взглянуть на собственное будущее вампира и решения, которые она принимала раньше.

Энзо пытается вернуть Сару её опекуну, но девушка перехватывает инициативу и вынуждает его рассказать о прошлом. Встреча с Лили напоминает Энзо, что они уже пересекались столетие назад, и открывает болезненную связь между ними. Джо тем временем узнаёт от отца, почему спутников Лили нельзя выпускать из мира-тюрьмы. В баре Тайлер и Мэтт ввязываются в опасный раунд караоке, пока план Деймона начинает зависеть не только от его расчёта, но и от правды о Лили.