Содержание серии «500 лет одиночества»

После возвращения Энзо Деймон срывается и заглушает разлуку с Еленой алкоголем. Он раскрывает окружающим мрачные подробности прошлого Стефана, пока состояние Кэтрин резко ухудшается. Стефан предупреждает Елену, Бонни и Кэролайн, что Кэтрин может не пережить кризис. Надя узнаёт страшный прогноз врачей и решает искать помощь, способную продлить жизнь матери. В воспоминаниях Кэтрин оживает ночь 1490 года, когда после рождения дочь отняли у неё, а затем первая встреча со Стефаном.

Надя обращается к странникам и заключает с ними опасную сделку, надеясь спасти Кэтрин, поэтому Стефану и Елене приходится участвовать в её плане. Деймон, Мэтт и Джереми обсуждают самые скандальные поступки Кэтрин, а встреча Нади с Мэттом неожиданно помогает ему выбраться из беды. Кэролайн узнаёт пикантную новость о близких друзьях, сама делает рискованный шаг и сталкивается в лесу с Клаусом; тем временем Елена неожиданно чувствует связь с Кэтрин.